【巩固练习】

5-1　选择题

1.在有机化合物分子中与4个不相同的原子或原子团相连接的碳原子称为（　　）。

A.手性碳原子　　B.非手性碳原子　　C.叔碳原子　　D.仲碳原子

2.下列化合物具有旋光性的是（　　）。

A. 2-戊醇　　B.丁醛　　C.丁酸　　D.丁二酸

3.下列化合物中具有对映异构体的是（　　）。

A. CH₃CH（OH）CH₂CH₃　　B. HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

C. CH₃CH₂CH₂CH₂OH　　D. CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

4. （±）-乳酸为（　　）。

A.内消旋体　　B.外消旋体　　C.顺反异构体　　D.对映异构体

5.下列叙述中不正确的是（　　）。

A.分子与其镜像不能重合的特性叫手性

B.没有手性碳原子的分子一定是非手性分子，必无旋光性

C.无任何对称因素的分子必定是手性分子

D.具有对称面的分子都是非手性分子

6.对映异构是一种重要的异构现象，它与物质的下列性质有关的是（　　）。

A.化学性质　　B.物理性质　　C.旋光性　　D.可燃性

7.甘油醛的投影式为，其构型是（　　）。

A. R-构型　　B. S-构型　　C. Z-型　　D. E-型

8. 2-氯丁烷的投影式为，其构型是（　　）。

A. R-构型　　B. S-构型　　C. Z-型　　D. E-型

9. （2R，3S）-（－）-2-羟基-3-氯丁二酸的对映体的构型和旋光性为（　　）。

A. （2R，3S）-（－）　　B. （2R，3S）-（＋）　　C. （2S，3R）-（－）　　D. （2S，3R）-（＋）

10.下列费歇尔投影式中符合（R）-2-甲基-1-氯丁烷构型的是（　　）。

5-2　计算题

1.将5g某旋光性化合物溶解在100mL甲醇中，在温度为20℃，管长为1.0dm的条件下测得旋光度地α＝－4.64°，试计算该化合物的比旋光度。

2.将260mg胆固醇样品溶于5mL氯仿中，然后将其装满5cm长的旋光管，在室温（20℃）通过偏振的钠光测得旋光度为－2.5°，计算胆固醇的比旋光度。

5-3　简答题

1.一个化合物的氯仿溶液，旋光度为＋10°，用什么方法可以确定它的旋光度是＋10°，而不是－350°？

2. 2-溴-3-氯丁烷有四种立体异构体：

（1）这些异构体中，哪些是对映体？哪些是非对映体？

（2）Ⅰ和Ⅱ对平面偏振光的作用是否相同？Ⅱ和Ⅳ呢？

（3）这些异构体中，哪些异构体的旋光度绝对值相同？

（4）若四个异构体混在一起，用精密分馏装置分馏得几种馏分？并指出馏分的组成。

3.判断一个分子是不是手性分子有哪些方法？

5-4　给下列物质命名。

5-5　写出下列物质的结构式。

内消旋酒石酸、（S）-α-溴代乙苯、（R）-2-丁醇、（S）-4-异丙基辛烷

参考答案

5-1　1. A　2. A　3. A　4. B　5. B　6. C　7. A　8. B　9. D　10. B

5-2　1. －92.8°（甲醇）

2. －96°（氯仿）

5-3　1.改变溶液的浓度和旋光管的长度进行旋光度的测试，比较测试的结果，根据旋光度的理论应当是溶液的浓度和旋光管的长度改变时旋光度相应发生变化而比旋光度不变。

2.（1）Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ是对映体。Ⅰ或Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ为非对映体。

（2）Ⅰ和Ⅱ对平面偏振光的作用是绝对值相等，方向相反。Ⅱ和Ⅳ对平面偏振光的作用不同。

（3）Ⅰ与Ⅱ旋光度绝对值相同，Ⅲ与Ⅳ旋光度绝对值相同。

（4）两个馏分，每个馏分为一对对映体。

3.（1）最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。如果两者能重合，说明分子无手性，如果两者不能重合，则为手性分子。

（2）考察分子有无对称面或对称中心。如果分子有对称面或对称中心，则该分子与其镜像就能重合，分子无手性，没有对映异构现象。既无对称面又无对称中心一般为手性分子。

（3）如果该分子只有一个手性碳原子（或手性中心），该分子具有手性；分子有两个或两个以上手性碳原子，是否有手性需具体分析。

5-4　（R）-2-溴丁酸甲酯、（R）-2-羟基丙酸[（R）-乳酸]、（S）-甘油醛[（L）-甘油醛]、（2R，3R）-2，3，4-三羟基丙醛

5-5

（陈震　编　　陈红余　校）