7年留美影响一生
1874年，唐绍仪作为官派留学生赴美留学，时年12岁。7年后，清政府强行召回留美学生，唐绍仪被迫回国。
其父唐永大，号巨川，是个茶叶商，生意做得挺大，但在以“买办之乡”著称的香山唐家，还算不得什么知名人物。当时，唐家最著名的人物是容闳在马礼逊学堂读书时的同学唐廷枢，这位洋务干将是唐绍仪的族叔。唐永大在生意中常与洋人打交道，与唐家的大多数子弟一样，他也推崇洋务，所以一直将孩子带在身边，让他们在上海读书。容闳选拔留美幼童时，唐绍仪又得唐廷枢推荐，并在考试中过关，得以入选。
这7年留学时光，恰恰使唐绍仪从一个少年变成青年。与众多同学一样，他也认为长衫马褂难看不雅，改穿西装，又因寄宿在美国家庭，他也参与过祈祷，甚至还剪去了辫子。
留美学生们恰恰是因为改装剪辫与宗教问题等“不端行为”而遭强行召回的。被召回后，他们一度备受歧视和欺凌，在“工作分配”上亦得不到应有的重视，专业也不对口。唐绍仪最初只是担任涉外小吏，次年前往朝鲜，在海关税务司任帮办穆麟德（德国人）的秘书。
他与袁世凯的“铁哥们儿”交情，恰恰在朝鲜建立。1884年朝鲜甲申政变期间，有朝鲜亲华高官被亲日派打伤，在海关公署暂避。时年26岁的袁世凯前往探望时，结识了在门口守卫的唐绍仪。当时的唐绍仪才22岁，身材高大，相貌堂堂，一身戎装持枪而立，大受袁世凯欣赏。二人就此攀谈，袁世凯发现这个比自己小4岁的小伙子竟然有多年留洋经历。袁世凯并非科举出身，升迁全靠自己摸爬滚打，亦非迂腐之士，反倒是那个年代里少有的实用主义者，对欧美政治制度有了解与学习的欲望，唐绍仪向他推荐了不少欧美政经类书籍，也介绍了不少美国风土人情和政治制度，二人就此结为知交，袁世凯还上奏朝廷，保唐绍仪为驻朝鲜交涉通商书记官，成了自己的左膀右臂。10年后，甲午战争前夕，有风声说日本人决心刺杀袁世凯这位中方驻朝的实力派人物，唐绍仪亲自出马，带着两支枪、两把刀和两匹马，连夜护送袁世凯登上英国军舰。
与袁世凯的这层交情，加上李鸿章的赏识和本人的精明干练，还有多年留洋带来的语言优势和开阔视野，唐绍仪在官场上扶摇直上，33岁时出任中国驻朝鲜总领事，其后又随改任两广总督的李鸿章回家乡任职，之后又随出任山东巡抚的袁世凯赴鲁，在义和团和八国联军事件中负责外交事宜，处理妥当，使得袁世凯不致得罪洋人，在之后的官场大洗牌中亦安然无恙。1901年，袁世凯出任直隶总督兼北洋大臣，唐绍仪则出任天津海关道。这个位置按如今标准相当于厅级，但却是当年大清国的几大著名肥缺之一。在此任上，唐绍仪干得十分出色，不仅关税白银倍增，而且还先后从洋人手中收回了天津和秦皇岛口岸的管理权，他也因此再度升迁。
1909年，袁世凯在权力斗争中选择暂避，开缺回乡隐居。其亲信也遭大清洗，唐绍仪选择主动辞职，隐居天津。直到武昌起义后，袁世凯出山，唐绍仪才重返官场，在袁世凯内阁中任邮传大臣———值得一提的是，在几个月之前，摄政王载沣曾召他出任级别相同的邮传部尚书，他却拒绝。
也正是因为这样的共同进退，使得袁世凯很难接受唐绍仪在和谈中的举动。但如果考虑到唐绍仪的留洋背景和一直以来的抱负，就知道这一切其实都是意料中之事———在政治伙伴和政治理想中，他一定会选择后者。
用一句时髦的话来说，唐绍仪爱国，但爱国不等于爱政府，他希望强国，但不一定依靠政府强国。
这位晚清少有的政治、外交干才，其实已为清廷出力不少。1904年，英军侵入拉萨，签订《拉萨条约》。清廷慌乱到次年才选中唐绍仪前往西藏，与英军交涉。值得一提的是，当时唐绍仪的助手是梁士诒，此人也是晚清外交和经济的干才。据载，唐绍仪当时一口流利英文，对英国政体、风貌和礼节了如指掌，绝非那些闭塞的一般清廷官僚可比，立刻赢得了对方的尊重。在谈判中，唐绍仪坚持主权原则不放，促成了中英双方在北京的二次谈判。在1906年的第二次谈判中，唐绍仪再次担任专使，与英方最终签订《中英续订藏印条约》。也是在1906年，他出任新成立的全国税务总署会办，主持实际工作，以收回税权为头号目标。他还担任铁路总公司督办，力争清廷在外资铁路中的管理权，并大量挽回铁路借款中的损失。他也实际主持（奕劻是全权大臣，但仅出席谈判一次）了中日、中俄关于东北问题的谈判。
在积弱的晚清，唐绍仪的强硬与干练显然是个异数。但他显然是个实用主义者，虽然尽心尽力辅佐大清，但当共和机会来临时，他必不会错过。
在袁世凯的心腹班底中，持此想法的绝非唐绍仪一人。袁世凯本人就是晚清极其典型的实用主义者，用人不拘一格，心腹班底中有不少干才，其中泰半是当年的留美幼童，除唐绍仪外，还有外务大臣梁敦彦、邮传部副大臣梁如浩、驻英国公使刘玉麟、驻德国公使梁诚，以及心腹幕僚蔡廷干和蔡绍基等。
作为改良派，他们不放弃清廷的立宪机会，但面对革命，他们亦心生同情，有“合作”之意。
也正因此，唐绍仪在前往上海和谈的火车上便剪掉了自己的辫子，此举不仅仅惊世骇俗，也表示了强烈的倾向。而在如今所能见到的和谈旧照片上，我们也能看到唐绍仪的着装。他不穿官服，只穿西装，反倒是南方革命党的谈判代表伍廷芳穿着中式长袍。双方在和谈中也甚为投契，没有一丝剑拔弩张、两军对垒的意味，简直成了关于民主共和的研讨会！
与唐绍仪在不同地点“相呼应”的还有其他几位留美幼童：在海军中供职的吴应科和宋文翙已随海军起义，驻德公使梁诚和驻英公使刘玉麟发电报敦促清廷承认共和，唐元湛与温秉忠更已供职于南京临时政府，前者是电报局局长，后者担任外事官员。