第一节 萜类化合物
萜类化合物是指由若干个异戊二烯单位（C5H8）n为基本单元，通过不同方式首尾相接构成的一类天然化合物，因此又被称为萜烯。
表1-1 《中国居民膳食营养素参考摄入量（2013版）》中部分植物化合物参考摄入量标准
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一、结构与分类
萜类化合物根据其化学结构骨架中包含的异戊二烯单位的数量，可分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜。按萜类化合物是否含有环状结构又将其分为无环萜（开链萜）、单环单萜、双环单萜、四环三萜等。根据其分子结构中碳环的有无和数目多少，可分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜等。一般单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分，而二萜是形成树脂的主要成分，三萜则以皂苷的形式广泛存在，如大豆、人参、红景天中所含的具有重要生理活性的三萜皂苷。
萜类化合物广泛分布于生物界，是植物体内最为丰富的次级代谢产物，在种子植物，尤其是被子植物中分布最广。许多萜类化合物还具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分，其中某些化合物已经被开发成临床广泛应用的药物，如人参的主要有效成分三萜化合物及其衍生物，又如维生素A是由四萜化合物胡萝卜素在人体内转化而来。因此，植物中的萜类化合物引起了学者们浓厚的兴趣和重视，尤其是近年来随着分子生物学的发展，以及代谢工程和基因工程等技术的应用，研究开发具有药理活性的萜类化合物已成为当前的热点之一。本节主要介绍植物性食物中含量较高且研究较为深入的类胡萝卜素。
类胡萝卜素是萜类化合物的主要代表成分之一，是四萜类衍生物中重要的一类多烯色素。类胡萝卜素是由8个异戊二烯基本单位组合成的多烯链，通过共轭双键构成，具有生物活性的一类脂溶性化合物或其氧化衍生物。类胡萝卜素分子最显著的结构特征是分子中含有一个共轭体系，由不同数目的双键或单链的长链所构成的中央区域形成。它们都含有9～13个共轭双键的异戊二烯链，在链的两端各有一个β-紫罗酮环，通过末端的环化、异构化或键的旋转等方式，形成多种衍生物。一般情况下，按照环的组成不同，可以分为碳氢类胡萝卜素（α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素）、羟基类胡萝卜素（叶黄素、玉米黄素）及α-羟基-酮类胡萝卜素（虾青素等）。
碳氢类胡萝卜素具有热稳定性，普通的烹饪方式（微波加热、蒸、煮等）几乎不影响食物中的碳氢类胡萝卜素含量，极端加热会导致碳氢类胡萝卜素被氧化；羟基类胡萝卜素对热敏感。
二、生物学作用
（一）抗氧化作用
类胡萝卜素分子结构中含有多个共轭双键，具有保护细胞免受活性氧破坏的作用。人体内的氧自由基（reactive oxidative species，ROS）主要包括：单态氧（1O2）、羟自由基（OH·）、超氧阴离子（O2·-）和过氧化氢（H2O2）等，来源于细胞呼吸或生物氧化过程中线粒体电子传递链上的电子“漏出”及胞浆和浆膜上的酶系和非酶系反应。ROS可损伤细胞生物大分子物质，引起DNA氧化损伤、脂质过氧化和蛋白质变性。类胡萝卜素可以猝灭1O2、OH·、O2·-、H2O2，并与自由基发生反应，生成无害的氧化性产物，参与脂质过氧化反应；或通过破坏自由基链反应，将自由基清除，减轻其对细胞遗传物质DNA、RNA和细胞膜上蛋白质、脂质和碳水化合物的损伤。研究表明，β-胡萝卜素和番茄红素在低浓度时（1～2μmol/L）可保护细胞DNA免受损伤，当浓度大于4μmol/L时这种保护作用开始下降，浓度达到10μmol/L时这种保护作用消失。当β-胡萝卜素的浓度达到10μmol/L时不能抑制由H2O2诱导的HepG2细胞的DNA损伤。二羟基类胡萝卜素玉米黄质能保护由黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶介导的DNA损伤，并呈剂量依赖关系；当剂量增加到一定程度时则表现为其抗氧化能力降低。口服叶黄素和玉米黄素的混合物，皮下脂肪中的过氧化物明显减少。
（二）免疫调节作用
类胡萝卜素能增强免疫系统中B细胞、CD4+细胞的活性，增加免疫细胞嗜中性白细胞的数目，提高机体免疫防御能力；体外试验结果显示，类胡萝卜素能增加自然杀伤细胞的数目或刺激吞噬细胞的吞噬作用，起到消灭癌细胞、预防癌症的作用。番茄红素能保护吞噬细胞免受自身的氧化损伤，促进T、B细胞增殖，刺激T细胞的功能，增强巨噬细胞和自然杀伤细胞的功能，减轻淋巴细胞DNA的氧化损伤和促进IL-2和IL-4的产生，对机体正常或免疫低下的非特异性免疫及特异性细胞免疫功能有一定促进作用。
（三）抗癌作用
α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素、叶黄素等类胡萝卜素具有抗癌作用，可使癌症致死的风险性降低20%～30%。番茄红素抗癌的机制主要与影响肿瘤细胞周期调控分子及细胞间隙连接通信等作用有关，可通过干扰胰岛素样生长因子1（insulin-like growth factor 1，IGF-1）受体信号和抑制细胞周期进程影响癌细胞的生长。对多种动物移植性或自发性肿瘤，如输卵管癌、胰腺癌及肺癌等产生作用，可以降低食管癌、胃癌、结肠癌和直肠癌等消化道肿瘤的发病率。叶黄素与玉米黄素通过抗氧化作用防止或减轻老年性黄斑变性和白内障的发生，抑制乳腺癌细胞的增殖，以及具有延缓吸烟者肺癌发生的作用。
（四）其他慢性病的预防
类胡萝卜素对预防心脑血管疾病具有重要作用。玉米黄素可清除过氧亚硝基，减少主动脉内皮细胞表面的黏附分子；番茄红素可以通过抑制低密度脂蛋白的氧化，减少冠心病的发生。β-隐黄质能够促进骨的钙化作用，并且能够促进成骨细胞的形成和破骨细胞的凋亡，可降低骨质疏松症和风湿性关节炎发生的风险。此外，番茄红素还有降血压的作用，口服番茄红素（15mg/d），8周后血压可以从144mmHg降至134mmHg。叶黄素的摄入可以减少缺血性脑卒中的发生，又因其具有抗氧化和光过滤作用，能吸收蓝光，减轻蓝光对视网膜的光化学损伤，因此对预防老年性黄斑变性、白内障等眼科疾病也具有重要意义。临床研究亦发现，血清或膳食中叶黄素含量高者，冠心病或脑卒中的发病率低。