第三节　硝酸酯及亚硝酸酯

硝酸酯都不溶或极微溶于水，但易溶于乙醇及其他有机溶剂。多数用于炸药和燃料工业，硝化甘油等尚可用作药物。本类物质都可从消化道吸收，乙二醇二硝酸酯和硝化甘油可经皮肤吸收。一元醇硝酸酯可迅速由肺吸收；多元醇硝酸酯由肺吸收速度以乙二醇二硝酸酯较快，赤藓醇四硝酸酯（ETN）和硝化甘油次之，季戊四醇四硝酸酯（PETN）则较慢。本类化合物主要通过肝脏代谢清除。对人的主要作用为扩张血管及形成高铁血红蛋白，血管扩张导致血压降低和头痛。反复接触可产生暂时耐受性。各种硝酸酯的扩张血管、降低血压作用的强度不一致，以硝化甘油最强。根据动物试验，本类物质形成高铁血红蛋白的能力，以乙二醇二硝酸酯较强，硝化甘油次之，硝酸乙酯较弱。

亚硝酸酯类除亚硝酸甲酯为气体外，其余均为挥发性液体，一般不溶于或极微溶于水，大部分可溶或混溶于乙醇和乙醚。在光和热的作用下，可分解为氢氧化物。易燃，且具有潜在爆炸性。主要用作治疗药物，工业上用作有机合成的中间体。低碳烃的亚硝酸酯可经肺迅速吸收。亚硝酸戊酯可在消化道内破坏，故经口给药不起作用；其吸入作用较注射作用强。亚硝酸辛酯不能经黏膜吸收，故放舌下无作用。亚硝酸酯在体内水解生成亚硝酸盐和相应的醇，后者部分氧化，部分以原形呼出。亚硝酸酯的作用主要使血管扩张，引起血压降低及心动过速。大剂量可产生高铁血红蛋白。这些作用和无机的亚硝酸盐（亚硝酸钠）、硝酸酯均相类似。人吸入亚硝酸酯，可使平滑肌松弛、血管扩张、心率加快、血压下降，导致意识丧失、休克和发绀。突出的症状是头痛，可能由于血管扩张和脑膜充血所致，在使用亚硝酸异戊酯治疗心绞痛的过程中可提高人对它的耐受性，但如停止服药，1周左右耐受性即可消失。具有降压作用，起效快，但持续时间短暂，如亚硝酸戊酯，只能维持数分钟。亚硝酸酯类物质可使血红蛋白直接氧化，致高铁血红蛋白血症，分子链愈长，形成高铁血红蛋白的能力也愈强。

硝酸甘油

硝酸甘油（nitroglycerine）是一种无色油状液体，遇热或热至260℃可剧烈爆炸，微溶于水，部分溶于乙醇，可与己醚、氯仿混溶。用于制炸药和治疗心绞痛药物。

硝酸甘油可经皮肤黏膜、消化道和呼吸道吸收。少量吸收即可引起头部剧烈的搏动性疼痛，且常有恶心，有时呕吐和腹痛。大剂量产生低血压、抑郁、精神错乱，有时引起谵妄、高铁血红蛋白血症。上述症状可因口服酒精而加剧。反复接触对头痛可产生短暂耐受性，但如停止接触，耐受性通常在数日后消失。炸药工中可出现典型的头痛、低血压、心悸、颜面潮红。头痛可能为脑血管扩张所致，与组胺引起的头痛类似。应用肾上腺素和酒石酸麦角胺可暂时缓解。

其他硝酸酯及亚硝酸酯化合物

硝酸甲酯

硝酸甲酯（methyl nitrate）为无色液体，遇热爆炸，用作火箭燃料，沸点65℃（爆炸），微溶于水，可溶于乙醇和乙醚中。本品急性毒性为中等毒，大鼠经口LD50为344mg/kg；12.5mg/kg剂量时，对兔的血压和心率无作用，52mg/kg时作用轻微且短暂。这些作用比硝化甘油为弱。

硝酸乙酯

硝酸乙酯（ethyl nitrate）是一种无色可燃液体，具欣快气味，水中溶解度1.3%（55℃），可与乙醇、乙酸混溶。硝酸乙酯遇明火、高热极易燃烧爆炸。与还原剂能发生强烈反应。受热分解放出氧化氮气体。用于药物、香料和染料的有机合成，也用作火箭推进剂。吸入硝酸乙酯可致头痛、呕吐和麻醉，可引起高铁血红蛋白血症。

硝酸丙酯

硝酸丙酯（propyl nitrate）包括硝酸正丙酯和硝酸异丙酯。硝酸正丙酯为淡黄色液体，具芳香、刺激性气味，微溶于水，可溶于乙醇和乙醚中。硝酸异丙酯亦为液体。工业上用作燃料着火剂和有机合成的中间体。动物实验资料表明，硝酸正丙酯可引起低血压和高铁血红蛋白血症。低血压似因其对血管平滑肌的直接作用所致。经皮肤吸收的毒性亦低，反复作用于皮肤，只引起炎症和皮肤增厚。未见本品引起职业中毒的报道。

硝酸戊酯

硝酸戊酯（amyl nitrate）为清亮、微黄液体，1.4g/m3时具芳香、刺激性气味。工业上用作柴油燃料的改进剂。人在实验室接触硝酸戊酯，除恶心、呕吐外，别无其他不适。未见本品引起职业中毒的报告。

乙二醇二硝酸酯

乙二醇二硝酸酯（ethylene glycol dinitrate）纯品为无色液体，遇热或撞击可爆炸，微溶于水，可溶于乙醇和稀碱中。用于制高效炸药。主要经皮进入人体，亦可经呼吸道和消化道少量吸收。

实验动物中毒可引起低血压、高铁血红蛋白血症及生成赫恩兹小体。本品对人的毒性主要表现于神经系统和心血管系统。人急性中毒引起头痛、恶心、呕吐、低血压和心动过速。有相当一部分接触本品和硝化甘油炸药的工人血压异常（多为低血压）；某些工人仅有头痛、心悸、恶心和外周血管扩张，但无高铁血红蛋白血症、贫血及赫恩兹小体。反复接触，和硝化甘油一样，可对本品所致的头痛产生短暂的耐受性。

硝基二乙醇胺二硝酸酯

硝基二乙醇胺二硝酸酯（diethanolnitramine dinitrate）为白色固体，挥发性小，溶于有机溶剂。工业上用作火药的增塑剂。本品属中等毒类，主要扩张周围血管，不易形成高铁血红蛋白，不引起心动过速，但见呼吸幅度增大。接触本品的工人可有头痛、头胀等感觉。

赤藓醇四硝酸酯

赤藓醇四硝酸酯（erythritol tetranitrate，ETN）为四元酯族醇的硝酸酯，固体，不溶于水，溶于乙醇和乙醚。工业上用于制炸药。与硝化甘油比较，本品的降血压作用慢，所需剂量要大。硝化甘油使血压降至最低约需4分钟，而ETN则需20分钟左右。ETN的作用较季戊四醇四硝酸酯（PETN）为强，如人口服ETN 45mg，可致头痛，而口服PETN 64mg则无症状。亦未见人接触ETN产生上述器官损害的报道。

季戊四醇四硝酸酯

季戊四醇四硝酸酯（pentaerythritol tetranitrate）不溶或微溶于水，部分溶于乙醇，可溶于丙酮。工业上用作炸药的引爆剂。其可缓慢经消化道和肺吸收，不易经皮吸收。其作用与其他硝酸酯类似，较硝化甘油小。人口服64mg无不适反应。

环三次甲基三硝基胺

环三次甲基三硝基胺（cyclotrimethylene trinitramine）为固体，不溶于水，溶于丙酮。用于制炸药。可经胃肠道吸收缓慢，粉尘可经呼吸道吸收，无经皮吸收的证据。曾报道由于食品被污染而引起的经口急性中毒，症状亦以神经系统障碍为主，并有血液和肝脏方面的改变。

环四次甲基四硝基胺

环四次甲基四硝基胺（cyclotetramethyl tetranitrimine）为白色结晶状粉末，难溶于水，易溶于丙酮、醋酸乙酯和二甲基甲酸胺。本品为中等毒类，对眼黏膜有刺激作用，引起流泪、眼睑痉挛和充血。

亚硝酸甲酯

亚硝酸甲酯（methyl nitrite）为无色、无味气体，易水解释放出亚硝酸。其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。受阳光照射或受热均易分解，有发生爆炸的危险。用于有机合成，还用作治疗药物（血管舒张剂）、炸药。本品主要使血管扩张，引起血压降低及心动过速。大剂量可产生高铁血红蛋白血症。有报道人接触本品后，初期症状有眩晕，后期为头痛、心悸等。

亚硝酸乙酯

亚硝酸乙酯（ethyl nitrire）为无色至淡黄色澄清液体，有芳香和醚的气味，不溶于水，溶于乙醇和乙醚。空气中爆炸极限3.01%～50%。燃烧时可迅速分解成氮氧化物。可用于医药，工业上用作有机合成的中间体。急性中毒出现头痛、心动过速、高铁血红蛋白血症。

亚硝酸异戊酯

亚硝酸异戊酯（isoamyl nitrite）是一种淡黄色透明液体，具特殊臭味，几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和汽油。在空气和阳光下分解。易着火和爆炸。工业上用于有机合成作亚硝化剂和氧化剂。本品亦用于急性氰化物中毒的急救。大剂量吸入后，出现颜面潮红、搏动性头痛、心动过速、发绀、软弱、躁动、昏厥、虚脱（特别当人站立时）等，但症状持续时间短。