1815年 胆固醇

弗朗索瓦·普勒提尔·德·拉·萨莱（François Poulletier de la Salle,1719—1788）

米歇尔—欧仁·谢弗勒尔（Michel-Eugène Chevreul,1786—1889）

奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯（Otto Paul Hermann Diels,1876—1954）

阿道夫·奥托·赖因霍尔德·温道斯（Adolf Otto Reinhold Windaus,1876—1959）

海因里希·奥托·威兰（Heinrich Otto Wieland,1877—1957）

图为偏振光透过纯胆固醇晶体薄层形成的图案。

肥皂（约公元前2800年）， 液晶（1888年），质谱分析法（1913年），表面化学（1917年），甾体化学（1942年），可的松（1950年）， 口服避孕药（1951年）， 核磁共振（1961年），酶的立体化学（1975年），同位素分布（2006年）

胆固醇（Cholesterol）易于纯化，因此它很早就被人们所发现。1769年，法国化学家弗朗索瓦·普勒提尔·德·拉·萨莱研究了病人的胆结石，发现它是一种单一组分的蜡状物质。随后，在1815年，另外一位法国科学家米歇尔—欧仁·谢弗勒尔在不同的动物脂肪中也发现了同一种物质，他将它命名为胆固醇，是由希腊语中“胆汁（Chole）”加上“固体（Stereo）”两词组成的。渐渐地，人们知道了胆固醇分布在人体的各个部位，但胆结石仍旧是最纯的胆固醇的天然来源（当然也不易获取）。胆固醇是合成类固醇激素的原材料，也是胆汁（帮助脂类和脂溶性维生素的吸收）中的主要成分，更是每个动物细胞中的重要组成部分之一。胆固醇由于具有像液晶（Liquid crystal）结构一样的特性，能在滑动中保持有序排列，因而能大大提高细胞膜脂质层的弹性。这为细胞表面蛋白同时适应细胞膜内外两面的环境提供了基础，这样细胞蛋白才能对身体其他部位所产生的信号分子做出响应。虽然胆固醇使人容易患上心脏类疾病，但它在人类生活中的必要性却是毋庸置疑的。

由于当时的结构表征手段有限，化学家们花费了很长的时间才真正弄清胆固醇的化学结构。1932年，德国化学家阿道夫·奥托·赖因霍尔德·温道斯证明所有的类固醇类分子都是3个六元环加1个五元环的排列方式。他与海因里希·奥托·威兰及其他科学家们一起建立了类固醇化学（Steroid chemistry），由于当时光谱鉴定技术还处于萌芽期，可想而知他们的研究工作是十分艰苦的。他们观察了未知化合物可以发生的反应，推测了产物的成分，甚至尝试通过其他合成路线得到的产物来证实自己对产物结构的推断，要知道这种方法还有可能使判断变得更加纷繁复杂。他们用严密的逻辑构筑知识的体系，用敏锐的直觉指明前进的方向。对于现代化学家来说，通过这种方法确定化合物的化学结构看起来更像是在黑暗中玩拼图，还好如今我们有了现代分析仪器，如核磁共振（NMR）和质谱（Mass spectrometry），它们为我们剖析结构指明了方向。■