实验9　4-苄氧基硝基苯的合成及结构表征

美罗培南中间体4-苄氧基硝基苯是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体和合成砌块，本实验需要4学时。

实验目的

① 掌握酚和苄氯醚化的方法和实际操作技术。

② 了解酚类化合物醚化的一些影响因素。

③ 熟练掌握减压抽滤和重结晶及固体产品干燥等基本实验操作。

④ 掌握利用薄层色谱法判断反应的终点和产品的结构分析。

实验原理

酚羟基具有一定的弱酸性，在碳酸钾的作用下变成酚氧负离子与卤代烃发生亲核取代反应生成芳醚，常用此方法来保护酚羟基。

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仪器和药品

仪器：三口圆底烧瓶（100mL）、磁力搅拌器、温度计、回流装置一套。

药品：对硝基苯酚、苄氯、无水碳酸钾、DMF。

实验步骤

称取对硝基苯酚10.0g（71.92mmol）于100mL三口烧瓶中，配备磁力搅拌器、温度计、回流冷凝管和干燥管，再加入干燥过的40mL DMF、10g苄氯和研磨过的碳酸钾14.8g（108mmol）。加热并控制反应温度在80～90℃左右。搅拌2～3h，薄层色谱法检验对硝基苯酚是否反应完全。2.5h检测得原料反应完全。

反应完毕后，将反应产物倒入150mL冰水中冷却，析出固体。减压抽滤并用蒸馏水洗涤，得到白色固体，放入烘箱中干燥。干燥后产品质量为13.98g，产率为97%。中间体再进行相应的熔点、红外和核磁结构表征。

思考题

① 醚化反应需要注意哪些问题？

② 反应中碳酸钾的主要作用是什么？

③ 后处理为什么要加水来析出产品？