船长之子罗杰斯
未来会对抗海盗的伍兹·罗杰斯，知道商船运输能有利可图的前提是你“拥有”那些船。罗杰斯和贝勒米、范恩、蒂奇一样，年纪轻轻就到海上了，不过起点不同：他的父亲是成功的商船船长，拥有无数船只的股份，而他是继承人。
罗杰斯是普尔（Poole）当地的重要家族。
普尔是英吉利海峡中一个中型海港城市，离多实郡（County Dorset）的布里斯托尔有六十英里路。伍兹有好几位祖先都是市长。伍兹的父亲伍兹·罗杰斯船长（Captain Woods Rogers）在纽芬兰的渔业贸易中发迹，身为商船船长的他去过西班牙、红海与非洲海岸，会用河马攻击他船上小舟的故事来款待听众。生于一六七九年的伍兹，是罗杰斯船长三个孩子中的老大，比玛丽·罗杰斯（Mary Rogers）大一岁，比约翰（John）大九岁。
伍兹在普尔度过童年。该地位于一个受到良好保护的大型海湾前端，镇上以两样东西出名：牡蛎和鱼货。普尔的牡蛎据说是这一带最好、最大的，还出产全英格兰最好的珍珠。镇民每年会腌渍大量牡蛎，成桶运到伦敦、西班牙、意大利与西印度群岛。至于鱼货，那些被剖开晒干的腌鳕鱼则是从远方捕获而来。伍兹的父亲与其他商人每年在从北大西洋到纽芬兰一带指挥小型渔船队，这些船队一次可能出航九个月以上，然后从深海里拉出上钩的鳕鱼，在纽芬兰寒冷、荒凉的海岸上晒干。父亲不在家时，年幼的伍兹可能在上地方学校，从他之后的写作来看，他应该接受过大量教育。星期日时，他和弟弟妹妹在圣詹姆士教堂（St. James Church）听清教徒牧师塞缪尔·哈代（Samuel Hardy）讲道。伍兹更大一些时，可能会参与父亲的短程旅行，到英吉利海峡帮父亲在伦敦码头上卸下腌鳕鱼，并把盐跟下一趟旅程需要的补给品装上船。
一六九〇到一六九六年间的某个时候，伍兹的父亲把全家搬到布里斯托尔，这可能是为了拓展和纽芬兰的贸易。他在布里斯托尔有朋友，而且认识应该是亲戚的弗朗西斯·罗杰斯（Francis Rogers），这个人日后会投资他们的多次冒险。人头税（poll-tax）税吏在一六九六年六月收税时，罗杰斯一家住在布里斯托尔市中心河流对岸的红崖（Redcliffe）水手区。
布里斯托尔并不是建港口的合适地方。这座城位于狭窄的蜿蜒河川埃文河（River Avon）离海七英里处，被强大的潮汐包围着，而以当时的驾驶技术来说，人们是不可能对抗海浪的。春天海浪起伏落差可达四十五英尺（约十三点七米），退潮时，蜿蜒港口会变成一片片泥地。一百五十吨以下的船只，必须等到海浪灌进航行方向，但即使是在那种时候，要抵达河流中间点圣文森岩石（St. Vincent's Rock）也很困难。大型船只如果接受挑战，几乎一定会搁浅在泥泞的河岸上，必须利用大型划艇（rowboat），把船拖出与拖进布里斯托尔的港口。许多船长干脆选择不走这趟路，定锚在埃文河口，然后利用几艘较容易在河流涨潮、退潮中操作的木筏与小船（tender）载卸货物。布里斯托尔位于埃文河一个塞满船只的河湾。亚历山大·蒲柏（Alexander Pope）一七三九年造访这里时，曾说河边的船只一眼望不到头，“粗大船桅鳞次栉比，是你想得到的最古怪、最惊人的情景”。
城市本身依旧是中古世纪风格。城墙内的木造都铎式房屋拥挤地盖在街上，两栋邻近房子里的人可以从楼上窗户握手。主要干道不到二十英尺宽（约六米），也是唯一铺过的道路，其他道路则布满泥泞与垃圾，猪用鼻子找着东西。即使是市中心，也只和农田与原野相隔数百码。贸易中心是当地的人造锚地佛洛亩河（River Frome），远洋船只停在那里，把货物吞吐到“码头”（The Quay）这个可以清楚看见会计出纳所（counting house）的地方。从“码头”往南走几个街区，就是通往湿地的大门。从在那里吃草的牛群中，一个人可以看到河流对岸，看见红崖峭壁，也就是罗杰斯一家人定居的地方。
伍兹·罗杰斯在红崖长大，可能曾与爱德华·蒂奇照过面，甚至可能认识他。两人几乎同龄，职业相同，甚至可能住在只隔几个街区的地方。“海盗猎人”罗杰斯（Rogers the Pirate Hunter）与“海盗黑胡子”（Blackbeard the Pirate）年少时，可能曾在红崖那规模犹如大教堂的教区教堂（parish church）的凉爽室内一同祈祷，头顶是卡博特捐赠的鲸鱼骨。
罗杰斯一家因为威廉·丹皮尔（William Dampier）的缘故，非常熟悉埃弗里的冒险故事。丹皮尔是罗杰斯船长最亲密的友人和前加勒比海盗，曾经环游世界。丹皮尔在一六九〇年代中期重拾两人友谊，并正准备出版两本书，第一本是描述他环球旅行的《新环游世界》（A New Voyage Round the World）。这本书在一六九七年春天出版后，让他成为全国知名人物。一六九九年出版的第二本书《航行记》（Voyages and Descriptions），摘录了几封罗杰斯船长的信件，丹皮尔称他是“我天纵之才的朋友”。老罗杰斯分享他的红海与非洲海岸知识，丹皮尔说出自己对埃弗里海盗帮的第一手内线知识，当时英格兰大众正开始对埃弗里的冒险故事着迷。
一六九四年，丹皮尔曾与埃弗里一群人躲在西班牙拉科鲁尼亚港口好几个月。埃弗里在“查理二世”号担任大副时，丹皮尔是同行船只“鸽子”号的二副。丹皮尔可能曾指引埃弗里前往马达加斯加、红海与印度洋的航向，因为他是拉科鲁尼亚唯一拥有这些海域第一手知识的人。丹皮尔和埃弗里一样，觉得船队主人对待他们的方式让人沮丧，但他拒绝参加叛变。回到英格兰时，他参与了船员对霍布伦等船主提起的诉讼，后来代表埃弗里六名被捕船员之一的约瑟夫·道森（Joseph Dawson）做证，而道森是唯一逃过绞刑台的人。几年后，丹皮尔当上四十门炮护卫舰“雄鹿”号（HMS Roebuck）指挥官，他在巴西停留时，曾碰上埃弗里的几个逃跑船员，他没有逮捕他们，还和他们来往，并让其中一个人在他船上服役。
小伍兹·罗杰斯是一个成长中的运输事业的继承人，很可能会认为埃弗里是恶棍，而不是英雄，但丹皮尔说的埃弗里叛变故事及后果，也可能让他内化了部分重要教训。在一个大部分船长实行恐怖统治的时代，罗杰斯最终会采取较为怀柔与公正的方式。事实证明，与其让船员处于恐惧状态，赢得他们的敬重是更为可靠的控制手段。
一六九七年十一月，罗杰斯开始在商船船长约翰·也门斯（John Yeamans）身旁见习，两家相隔仅几扇门。这时才开始为期七年的指导，对当时十八岁的他来说有点晚，特别是他的家族还有航海背景。罗杰斯大概已经和父亲去过纽芬兰，也学过基本的航海技术，以及贸易与领导的艺术。二十世纪最佳的罗杰斯传记作者布赖恩·利特尔（Bryan Little）猜测，小罗杰斯是因为政治目的才入也门斯的门。这样的学徒身份让来自普尔的新人，得以进入布里斯托尔封闭的商人精英圈子，还可以建立成功航海贸易必备的人脉。此外，通过这个方式，罗杰斯也得以成为自由人（freeman），也就是可以投票的公民，尽管到最后罗杰斯家族其实是通过其他方式，才替儿子谋得了这个令人垂涎的特权。